Tentando di fermare un'aggressione ai danni di una donna, il protagonista del gioco, un ragazzo sedicenne (il cui nome viene scelto dal giocatore), dopo aver ferito involontariamente l'uomo colpevole, viene denunciato e arrestato dalla polizia. A causa di ciò, la sua fedina penale viene macchiata e per questo viene espulso dalla sua vecchia scuola e costretto a trasferirsi a Tokyo, per frequentare la Shujin Academy, l'unica scuola disposta ad accettarlo. Il giovane va dunque a vivere nel quartiere di Yongen-Jaya, al caffè Leblanc gestito da Sōjirō Sakura, conoscente dei suoi genitori, che accetta di prenderlo sotto la sua custodia durante il suo anno di libertà vigilata.
Durante la sua prima notte a Tokyo, il Protagonista, dopo aver tentato di eliminare dal cellulare una strana app che aveva già cancellato in precedenza, si risveglia all’interno della “Velvet Room”, una misteriosa stanza “sospesa tra la realtà e il sogno” dalle sembianze di una prigione, in cui si trovano Igor, il padrone della Velvet Room, e le sue assistenti, le guardiane gemelle Justine e Caroline. Igor comunica al giocatore che lui è il “Trickster”, e che presto “comincerà la sua riabilitazione”, dopodiché il protagonista si sveglia.
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